酒石酸

相对分子质量：150.09 　　
CAS号:87-69-4  　　
英文名称：tartaric acid，简称TA 　　
状态：单斜晶体（无水） 　　
熔点：171-174 　　
密度：1.7598（20） 　　
折光率：1.4955 　　
溶解度：溶于水、丙酮、乙醇 　　
存在：酒石酸在水中溶解度：右旋酒石酸139，左旋酒石酸139，内消旋酒石酸125，外消旋酒石酸20.6 　　学名：2,3-二羟基丁二酸. 　　
分子式：C4H6O6 　　
结构式：HOOCCHOHCHOHCOOH 　　
分子量：150.09(D型-无水物);168.10 (DL型-一水物)。 　　
异构体及性能：酒石酸分子中有两个不对称碳原子，故有3种光学异构体，即左旋酒石酸或L-酒石酸、右旋酒石酸或D-酒石酸、内消旋酒石酸。等量的左旋酒石酸与右旋酒石酸混合得外消旋酒石酸或DL-酒石酸。天然酒石酸是右旋酒石酸。工业上生产量的是外消旋酒石酸。D型酒石酸为无色透明结晶或白色结晶粉末，无臭，味极酸，相对密度1.7598。熔点168～170℃。易溶于水，溶于甲醇、乙醇，微溶于乙醚，不溶于氯仿。DL型酒石酸为无色透明细粒晶体，无臭味，极酸，相对密度1.697。熔点204~206℃，210℃分解。溶于水和乙醇，微溶于乙醚，不溶于甲苯。酒石酸在空气中稳定。无毒。

质量指标

　　DL-酒石酸的质量指标： 　　指标名称 一水品 无水品 　　DL-酒石酸的质量分数/%≥ 99.5 99.5 　　熔点范围/% 200～206 200～206 　　硫酸盐/%≤0.04 0.04 　　加热减量/%≤ 11.5 0.5 　　灼烧残渣/%≤0.10 0.10
用途　　用作增效剂、鞣制剂、螯合剂、药剂。广泛用于医药、食品、制革、纺织等工业。在低温时对水的溶解度低，易生成不溶性的钙盐。

同分异构

　　酒石酸具有两个相互对称的手性碳﹐具有三种旋光异构体。 　　酒石酸即二羟基琥珀酸。有二个不对称碳子，有3种立体异构体，即：右旋型（D型， L型）、左旋型（L型，D型）、内消旋型。通常，外消旋型酒石酸又称为葡萄酸。右旋型酒石酸以游离的或K盐、Ca盐、Mg盐的形态广泛分布于高等植物中，特别是多存在于果实和叶中。在制造葡萄酒时，会沉积大量酒石（氢钾盐）。另外，在霉菌和地衣类中也常见到它的存在。最近分离到的酒石酸发酵细菌（Gluconoba-cter suboxydans的变异菌株），在体内是通过葡萄糖氧化分解，经由5-酮葡萄糖酸，在形成羟基乙酸的同时形成酒石酸。酒石酸铵受微生物作用，可变成琥珀酸，因此，工业上用酒石酸作为生产琥珀酸的原料，巴斯德（L．Pasteus）曾以酒石酸作为研究天然物质旋光性的材料，在历史上是很有名的。 　　 酒石酸分子中含有两个相同的手性碳原子（见不对称原子），存在三种立体异构体：右旋酒石酸、左旋酒石酸和内消旋酒石酸（见旋光异构） 　　等量右旋酒石酸和左旋酒石酸的混合物的旋光性相互抵消，称为外消旋酒石。各种酒石酸均是易溶于水的无色结晶，它们的物理性质见表。 　　右旋酒石酸存在于多种果汁中，工业上常用葡萄糖发酵来制取。左旋酒石酸可由外消旋体拆分获得，也存在于马里的羊蹄甲的果实和树叶中。外消旋体可由右旋酒石酸经强碱或强酸处理制得，也可通过化学合成，例如由反丁烯二酸用高锰酸钾氧化制得。内消旋体不存在于自然界中，它可由顺丁烯二酸用高锰酸钾氧化制得。 　　酒石酸与柠檬酸类似，可用于食品工业，如制造饮料。酒石酸和单宁合用，可作为酸性染料的媒染剂。酒石酸能与多种金属离子络合，可作金属表面的清洗剂和抛光剂。
　　酒石酸钾钠又称为罗谢尔盐，可配制斐林试剂，还可做医药上的缓泻剂和剂。酒石酸钾钠晶体具有压电性质，可用于电子工业。酒石酸锑钾为呕吐剂，又称吐酒石，并可治疗日本血吸虫病。